こんにちは！ワークスタイルテック株式会社のマーケティング担当、星本です。

今回は、代表のドリーにインタビューしました。サラリーマンとしての安定したキャリアから起業家の道へ進んだ彼が、どのようにして社長になり、何を大切にしながら経営を続けているのか。日々のルーティン、起業のきっかけ、そして今後のビジョンについて語っています。

「なぜ社長になろうと思ったのか？」

── ドリーさんは、もともとソニーやリクルートといった大手企業で働かれていましたよね。なぜ安定した道から、リスクのある起業の道を選んだのでしょうか？

ドリー： 「実は、もともと社長になりたいという強い願望はなかったんです。ソニーやリクルートでは順調にキャリアを積んでいましたし、給料も上がって、安定した生活を送っていました。でも、29歳、30歳の頃に周囲で起業する人が増え始め、彼らの姿を見て『人生は短い。もっとチャレンジしよう』と考えるようになりました。」

さらに影響を受けたのが、アメリカのベースキャンプという会社の働き方。彼らの書いた『Rework』という本を読み、リモートワークを活用しながら、チームとして自由に働くスタイルに憧れを持ったそうです。

「当時、日本にはそういった働き方を実現できる会社がほとんどなかった。だから、自分で作るしかないと思いました。」

「リスクを取る決断と恐怖との向き合い方」

── とはいえ、起業にはリスクが伴いますよね。怖さはありませんでしたか？

ドリー： 「めちゃくちゃ怖かったです。でも、僕は“フィアセッティング(Fear Setting)”という考え方を大切にしています。つまり、『もし全てを失ったらどうなるか？』を事前にシミュレーションするんです。」

「例えば、貯金がゼロになり、借金を抱え、家を失い、最悪の状況になったとしても、コンビニの店長になればやり直せる。人生が完全に終わるわけじゃない。そう考えると、『それなら挑戦してもいいんじゃないか』と思えたんです。」

このように、最悪のシナリオを想定した上で、「それでも大丈夫」と思えることが、リスクを取る勇気につながるそうです。

「社長のルーティン——成功する経営者の時間管理」

── 社長としての1日はどのように過ごしているのでしょうか？

ドリー： 「僕は朝型人間なので、朝5時前に起きて1時間運動します。最近は縄跳びをやったり、軽いランニングをしたりですね。その後、6時から7時まではクリエイティブな仕事に集中します。ブログを書いたり、新しいアイデアを考えたりする時間です。」

「7時になったら朝ご飯を作ります。味噌汁とパン、チーズトーストなど、シンプルなものですね。その後、子どもを保育園に送ってからオフィスへ。日中はお客さんとのミーティングが中心ですが、可能な限り現場にも足を運び、実際に製品を使っている様子を観察します。」

「夜はできるだけ家に早く帰り、子どもと遊ぶ時間を確保します。でも、経営者としての食事会も多く、どうしても夜遅くなることもありますね。」

「経営者としてのやりがいとは？」

── 仕事をしていて一番楽しい瞬間は何ですか？

ドリー： 「2つあります。ひとつは、社員との1on1ミーティング。チームの成長をサポートするのが楽しいんです。彼らの悩みを聞いて、キャリアのアドバイスをすることで、彼らが成長していくのを見るのがやりがいですね。」

「もうひとつは、お客さんが実際に自社製品を使っているのを見ること。思った通りに使われていないことも多いですが、それが逆に学びになります。『なぜこのボタンを押さないんだろう？』『もっと直感的にすべきだったか』と考え、改善していくプロセスが面白いんです。」

「10年後のビジョン」

── 10年後、自分はどうなっていたいと思いますか？

ドリー： 「実は今、ちょうど考え直しているところなんです。以前は50歳になったら大学の先生になりたいと思っていました。でも最近、50代の経営者たちと話すと、みんなまだまだ元気。自分も、あと10年で落ち着くというより、まだまだ会社を拡大していたいなと思うようになりました。」

「また、10年後には娘が18歳になっている。そうなると、もうパパの出番は減るでしょう（笑）。時間的にもっと自由ができるので、海外展開や新しい事業にも挑戦できるかもしれません。」

「いずれにせよ、何かしら新しいことにはチャレンジしていると思います。」

まとめ：挑戦を続ける経営者の姿勢

今回のインタビューを通して、ドリーの考え方や価値観に触れることができました。起業は決して簡単な道ではなく、リスクと向き合いながら進んでいくもの。しかし、恐怖に打ち勝ち、最悪のシナリオを受け入れられれば、新しい世界が開ける。

経営者としてのルーティンや決断の仕方は、管理職として働く方々にも大いに参考になるはずです。

皆さんも、今のキャリアに満足していますか？ それとも、新しい挑戦に踏み出すタイミングかもしれません。

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